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Synthesis and utilization of two novel chirl liands for asymmetric dihydroxylation

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Author:
No author available
Journal Title:
JOURNAL OF THE FOURTH MILITARY MEDICAL UNIVERSITY
Issue:
11
DOI:
10.3321/j.issn:1000-2790.2004.11.004
Key Word:
氰尿酰氯;金鸡纳碱衍生物;不对称二羟化

Abstract: 目的:设计两种新的桥联基以合成两种新的不对称二羟化反应的金鸡纳碱衍生物配体并将其用于催化四种烯烃的不对称二羟化反应,考察催化效果.方法:以苯酚、α-萘酚和氰尿酰氯为原料,制备两种新桥联基,然后在氮气保护下,于50℃分别与奎宁反应生成两个新配体,并将其用于锇酸钾-铁氰化钾、H2O-tBuOH(1∶1)体系,催化四种烯烃的不对称二羟化反应.结果:结果表明,化学产率为75%~98%,对映体过量均大于80%.结论:以氰尿酰氯衍生物为桥联基合成的两种奎宁金鸡纳碱衍生物配体,方法简便、成本低廉,该配体对烯烃不对称二羟化反应均有较强的化学活性和光学活性.

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